Chelsea có sự trở lại ấn tượng tại First Division mùa 1989–90. Campbell cầm một đội hình gồm phần lớn những cầu thủ không tên tuổi nhưng vẫn kết thúc ở vị trí thứ năm trên bảng xếp hạng chung cuộc. Mặc dù lệnh cấm của các câu lạc bộ Anh tại cúp châu Âu được gỡ bỏ năm đó, Chelsea lỡ mất chiếc vé tham dự UEFA Cup do chỉ có một suất dành cho câu lạc bộ Anh tại giải đấu năm đó dành cho á quân giải vô địch quốc gia Aston Villa. Cũng trong mùa giải đó, ông dẫn dắt Chelsea tới chiếc Full Members Cup thứ hai, với chiến thắng 1–0 trước Middlesbrough trong trận chung kết tại Wembley. Mặc dù câu lạc bộ chi ra mua cầu thủ đầu tiên có giá tiền triệu bảng, Dennis Wise và Andy Townsend, mùa giải sau đó lại là một nỗi thất vọng, Chelsea chỉ kết thúc ở vị trí thứ 11 tại First Division và bị loại ra cả hai cúp quốc nội bởi các đối thủ hạng dưới.

Campbell được thăng chức quản lý chung cuối mùa giải đó; người kế nhiệm ông công việc quản lý đội là huấn luyện viên đội một Ian Porterfield, người giúp Chelsea kết thúc vị trí an toàn tại 1991–92 để giành được quyền tham dự mùa giải đầu tiên của Premier League. Porterfield bị sa thải giữa mùa do đội bóng không giành được bất kỳ một chiến thắng nào tại giải quốc gia trong hai tháng mùa 1992–93. Ông được thay thế bởi huấn luyện viên tạm quyền người hùng tại FA Cup 1970, David Webb, người đã giúp câu lạc bộ trụ hạng và kết thúc ở vị trí thứ 11. Webb được thay thế bởi cựu tiền vệ 35 tuổi người Anh Glenn Hoddle, người đã đưa Swindon Town lên hạng Premiership với cương vị cầu thủ kiêm huấn luyện viên.

Mùa giải đầu tiên của Hoddle tại Chelsea là một mùa bóng tệ hại, bị đe dọa bởi nguy cơ xuống hạng, việc trụ lại một phần quan trọng là nhờ vào những bàn thắng của chữ ký trị giá £1.5 triệu Mark Stein. Trong mùa giải đó, Chelsea vào đến chung kết FA Cup, nơi họ đối mặt với nhà vô địch Premiership Manchester United, đội bóng mà Chelsea đánh bại cả hai lần tại giải vô địch quốc gia mùa giải đó với tỉ số 1–0. Sau hiệp một kết thúc với tỉ số 0–0, United hưởng hai quả phạt đền từ trọng tài David Elleray chỉ trong vòng năm phút, cả hai được thực hiện thành công. Chelsea cố gắng tấn công, để lộ ra hàng thủ United giành chiến thắng chung cuộc 4–0. Dù vậy Chelsea vẫn được quyền tham dự UEFA Cup Winners' Cup 1994–95, do United đã có suất tham dự Champions League. Họ đã vào bán kết giải đấu đó, để thua 3–2 sau hai lượt trận trước nhà vô địch Real Zaragoza.

Tương lại của Chelsea tại Stamford Bridge lúc này đã được đảm bảo, Bates và vị giám đốc tỉ phú Matthew Harding luôn có sẵn tiền để câu lạc bộ mua sắm cầu thủ. Mùa hè năm 1995, Chelsea mang về hai cầu thủ nổi tiếng thế giới, huyền thoại người Hà Lan Ruud Gullit, trong một vụ chuyển nhượng tự do từ Sampdoria, và tiền đạo của Manchester United Mark Hughes (£1.5 triệu), cả hai đều có những đóng góp quan trọng vào thành công trong tương lai của đội bóng. Hoddle cũng mang về hậu vệ cánh tài năng người Romania Dan Petrescu với giá £2.3 triệu. Hoddle dẫn dắt Chelsea giành vị trí thứ 11 mùa 1995–96, và một lần nữa vào bán kết FA Cup, và sau đó từ chức để trở thành huấn luyện viên đội tuyển quốc gia Anh.